Robert Pilot est né en 1898 dans la ville de St. John’s, à Terre-Neuve. À l’âge de 12 ans, il déménage à Montréal avec sa mère, car elle épouse l’artiste réputé Maurice Cullen. C’est grâce à l’influence de son beau-père que le jeune Robert s’intéresse à l’art. Durant son adolescence, il donne souvent un coup de main à Cullen dans son atelier. Ils font de fréquentes excursions d’esquisse dans la campagne environnante. Bientôt, Pilot s’inscrit à l’école des beaux-arts de l’Art Association of Montreal pour y étudier sous William Brymner, puis à l’Académie Julian de Paris, en 1920. Lorsqu’il rentre à la maison, deux ans plus tard, ses toiles ont été exposées au Salon parisien. Bien que ses œuvres fassent partie de la première exposition du Groupe des Sept, Robert Pilot est l’un des trois artistes qui refusent de se joindre au Groupe au moment de sa formation, en 1920. Il aime peindre des images du Canada et de ses habitants, mais il ne partage pas la passion du Groupe pour ses régions sauvages. Pilot peint les panoramas enneigés et les agriculteurs du Québec pendant la grande partie de sa carrière artistique. Il sillonne la France, l’Italie, l’Espagne, le Maroc et l’Angleterre, mais n’habite jamais à l’extérieur du Québec. Il s’engage dans l’armée canadienne durant les deux guerres mondiales et est promu officier durant la campagne d’Italie de la Deuxième Guerre mondiale. Outre J. W. Morrice et son beau-père, l’artiste que Pilot admire le plus est le Français Camille Pissarro. Il est reçu à l’Académie royale des arts du Canada en 1934, et en occupe le poste de président de 1952 à 1954. En 1943, Pilot commence à enseigner à l’école des beaux-arts de la Montreal Art Association. Il demeure une partie intégrante de la scène artistique de la ville jusqu’à sa mort, en 1967.