David Milne est né en 1882 dans la ville de Burgoyne, dans le comté ontarien de Bruce. À l’école secondaire, il s’inscrit à des cours de botanique, pour lesquels il doit remplir de nombreux cahiers de croquis de plantes. Connu pour son utilisation de couleurs vives et de coups de pinceau encore plus audacieux, Milne entame sa carrière professionnelle en tant que professeur dans une petite école à une seule classe. Après un an ou deux d’enseignement, Milne s’abonne à un cours d’art par correspondance qui le mène finalement à New York, où il s’inscrit à l’Art Students League en 1903. Après trois ans, Milne cesse de suivre des cours et gagne plutôt sa vie comme dessinateur publicitaire. En 1910, il décide de se consacrer à temps plein à la peinture. David est grandement inspiré par le travail des artistes postimpressionnistes et fauvistes qu’il voit exposé dans les galeries new-yorkaises. En 1913, cinq de ses toiles, deux huiles et trois aquarelles, sont choisies pour faire partie du célèbre Armory Show organisé par l’Association of American Painters and Sculptors. Il est l’unique Canadien à faire partie de cette exposition majeure. En 1916, Milne s’installe dans le nord de l’État de New York avec May Frances Hegarty, son épouse depuis quatre ans. En 1917, trois ans après le début de la Grande Guerre, Milne se rend en Angleterre pour servir en tant qu’artiste rattaché au Bureau canadien des archives de guerre. Après la guerre, il revient à Boston Corners, dans l’État de New York, où il vit avec sa femme jusqu’à ce qu’il retourne à son Ontario natal en 1929. Son travail commence à être reconnu au Canada à partir du milieu des années 1930, bien que de nombreuses critiques new-yorkaises parlent de lui depuis des décennies. Il meurt en 1953.